JURNAL PERCOBAAN VIII “ISOLASI SENYAWA P-METOKSI SINAMAT DARI KENCUR (Kaemferiam galanga L)”

ISOLASI SENYAWA P-METOKSI SINAMAT DARI KENCUR (Kaemferiam galanga L)

I.              Judul                 : Isolasi Senyawa p-Metoksi Sinamat dari Kencur

II.           Hari, Tanggal   : Rabu, 29 Oktober 2019

III.        Tujuan              :

Adapun tujuan dari praktikum ini, yaitu :

a.       Dapat menguasai teknik isolasi bahan alam khususnya fenilflavonoid

b.      Dapat mengenal sifat-sifat kimia fenil propanoid melalui reaksi-reaksi pengenalan yang spesifik.

IV.        Landasan Teori

Kaemferiam galangal L atau yang umum dikenal sebagai kencur merupakan tanaman yang banyak tumbuh di perkebunan dan pekarangan daerah kawasan tropis, dan biasanya sering digunakan sebagai bumbu dapur yang memiliki banyak manfaat sehingga sering kali di konsumsi singular sebagai obat tradisional Indonesia. Tumbuhan ini banyak mengandung senyawa kimia berupa etil p-metoksi sinamat, etil sinamat merupakan komponen utama, p-metoksistiren dll. Persentase etil p-metoksi sinamat di dalam kencur cukup tinggi hingga mencapai 10 %, sehingga dapat dengan mudah diisolasi dari umbi kencur dengan mengguanakan pelarut etanol ataupun petroleum(Tim Kimia Organik II,2019).

Rimpang kencur berada di bawah dasar tanah berbentuk gerombolan bercabang dimana induk dari rimoangnya terletak di tengah. Rimpang kencur mengandung banyak air ndi dalam nya dengan bentuk fisik sebelum dikupas berwarna kecoklatan dan di dalam nya setelah di kupas berwarna putih dan terkadang kekuningan dengan bau yang khas. Tanaman kencur memiliki kandungan kimia meliputi minyak atsiri dengan persentase sekitar 2,4-2,9 % dimana senyawa ini terdiri dari etil para metoksisinamat, bornelol, kamfer, sineol, pentadekana. Terdapatnya kandngan etil para metoksisinamat di dalam rimpang kencur ini terindikasi sebagai senyawa turunan sinamat(Fessenden, 1984).

Etilp-metoksisianamat atau EMPS merupakan satu dari sekian banyak senyawa hasil isolasi Rimpang Kaenferia galanga,Linn yang merupakan bahan utama pembuatan lotion pelindung sengatan sinar ultraviolet dari sinar matahari yang di aplikasikan ke kulit. Etil p-metoksisinamat tergolong kedalam senyawa ester yang mengandung cincin benzene dan gugus metoksi yang memiliki karakteristik nonpolarserta memiliki gugus kabonil yang mengikat etil yang bersifat semipolar, hal ini memberikan solusi dalam pelarutan dengan pelarut-pelarut yang bervariasi kepolarannya mulai dari etanol, etil asetat, air, methanol, maupun heksana(Nurlita, 2004).

Nilai kelarutan dari zat padat terhadap zat cair di suatu pelarut dapat meningkat dengan seiring peningkatan temperature bila prosesnya merupakan endoterm, sedangkan untuk pelarutan dengan proses eksoterm, penaikan temperature justru akan menurunkan nilain kelarutan zat padat terhadap zat cair di suatu pelarut. Namun fenomena yang kedua tersebut uumumnya jarang ditemukan di alam, umumnya proses pelarutan senyawa bahan alam dari suatu tumbuhan memerlukan kalor. Meskipun diperlukan kalor dalam melarutkan senyawa bahan alam tersebut, tetapi suhu pelarutan tetap harus di perhatikan, dan menjadi factor krusial karena beberapa zat atau senyawa bahan alam dapat dengan mudah rusak karena suhu pelarutan yang tidak tepat. Oleh karena hal tersebut maka til p-metoksisinamat dari rimpang kencur tiedak boleh melewati suhu 48-50°C yang merupakan titik leleh nya.  Isolasi dari senyawa etil p-metoksisinamat pada rimpang kencur diperoleh dengan menggunakan pelarut petroleum eter atau dietil eter dengan teknik ekstraksi sokhlet(Suja, 2003).

V.           Alat dan Bahan

a.      Alat

-          Erlenmeyer 250ml

-          Kertas saring

-          KLT

-          Udara Penangas

-          Corong Buchner

-          Labu bulat

-          Corong biasa

-          Penasihat

-          Alat ukur TI

b.      Bahan

-          Kencur yang telah ditumbuk

-          Kloroform

-          Etanol

-          NaOH

-          Methanol

-          Asam sulfat klorida

VI.        Prosedur Kerja

Berikut ini adalah prosedur yang dibuat pada saat ini:

a) Isolasi Etil p-Metoksi Sinamat

-          Dimasukkan serbuk ke 250ml Erlenmeyer

-          Direndam dengan 100 ml kloroform

-          Dihangatkan pada penangas air sambil digoyang-goyang

-          Dibiarkan selama setengah jam pada suhu kamar kemudian saring

-          Dipisahkan residu kencur dan sekali lagi perkolasi sekali lagi menggunakan pelarut dengan jumlah yang sama

-          Filtrat Diperoleh kemudian digabung dan dipekatkan di bawah tekanan rendah (volume) hingga volume kira-kira setengahnya

-          Didinginkan penyelesaian pekat dalam air, padatan yang terbentuk menyimpang dengan corong Buchner, filtrat dipekatkan sekali lagi dan padatan yang kedua setelah disaring digabung kemudian ditimbang

-          Dihitung rendemennya! Reksistalisasi dilakukan dalam klorofrom.kemudian menilai titik lelehnya dan membandingkan dengan sastra (45-50ºC)

b) Pemeriksaan Kromatografi Lapis Tipis (KLT)

-          Dilarutkan sampelkristal hasil isolasi dalam petroleum eter menggunakan kapiler ditotolkan pada plat KLT ukuran 2x5 cm.

-          Digunakan etil p-metoksi sinamatdan asam p-metoksi sinamat standar sebagai pembanding pada jarak 0,5 cm dari bawah

-          Dimasukkan dalam ruang yang telah dijenuhkan dengan eluen kloroform, pengamatan bercak dilakukan dengan melihat di bawah lampu UV atau dimasukkan ke ruang iodium

-          Dihitung rf-nya dan dibandingkan dengan standar

c) Pemeriksaan Spektroskopi Ultra Violet

-          Dilarutkan Kristal hasil isolasi dalam methanol

-          Dibuat spektrum ultra violetnya pada panjang gelombang 200-300 nm

d) Pemeriksaan Spektroskopi Infra Merah

-          Dibuat pelet Kristal hasil isolasi dengan KBr kering

-          Dibuat spektrum infra merahnya

Video referensi mengenai percobaan ini dapat dilihat melalui link berikut :

Permasalahan :

1.                  Bagaimana jika tidak dilakukan pengeringan pda rimpang kencur sebelum proses ekstraksi?

2.                  Apakah dengan menggunakan pelarut petroleum yang lain rimpang kencur dapat di ekstrak secara optimal?

3.                  Mengapa harus dilakukan pernedaman yang cukup lama terlebih dahulu sebelum melakukan prosen ekstraksi?