LAPORAN PERCOBAAN I “PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM PIKRAT”

VII.       Data Pengamatan

NO	PROSEDUR KERJA	PENGAMATAN
1	Masukkan 8 gr Fenol ke dalam labu dasar datar berukuran 1 L	Larutan fenol berwarna bening
2	Tambahkan 10 ml Asam sulfat pekat, lalu dikocok hingga timbul panas	Larutan berwarna bening cenderung oranye dan terasa panas
3	Panaskan labu tersebut diatas penangas air selama 30 menit, kemudian labu didinginkan dalam air es	Larutan mengental
4	Kemudian tambahkan 30 ml asam nitrat pekat lalu kocok untuk beberapa menit	Larutan menjadi berwarna kecoklatan
5	Campuran tadi di diamkan dan jangan diganggu, biasanya akan terjadi reaksi dan uap coklat akan keluar dari dalam labu	Larutan mengeluarkan asap coklat
6	Panaskan campuran dalam labu diatas penangas air selama 4,5 jam sambil dikocok	Terbentuk kembali asap coklat dan larutan mengental
7	Jika pemanasan telah sempurna tambahkan 100 ml air dan dinginkan labu dalam air es	Larutan berubah warna menjadi kuning dan terbentuk Kristal kuning di dalam cairan kuning bening
8	Saring kristal yang terbentuk dengan corong Buchner kemudian cuci dengan air untuk menghilangkan asam-asam anorganik	Cairan kuning bening terpisah dengan Kristal kuning
9	Kristalkan kembali asam pikrat yang terbentuk dalam 90 ml campuran etanol dan air dengan perbandingan ( 1 : 2 ) lalu di uapkan	Campuran menjadi kuning, Kristal larut
10	Terakhir didinginkan untuk mendapatkan kristal asam pikrat yang berwarna.	Terdapat Kristal asam pikrat berwarna kuning muda di dalam cairan kuning bening
11	Campuran disaring dan endapan Kristal asam pikrat di timbang	Diperoleh Kristal asam pikrat seberat 1,2742 gr

VII.    Pembahasan

Percobaan kali ini membahas mengenai pembuatan senyawa organik asam pikrat. adapun tujuan dari praktikum kali ini adalah untuk mengetahui dan memahami salah satu reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatik serta untuk mengetahui dan memahami sifat kearomatikan dari senyawa aromatik yang tersubstitusi. Pada percobaan ini dengan menggunakan bahan dasar fenol akan terjadi reaksi nitrasi dengan pereaksi asam nitrat serta asam sulfat pekat yang berperan sebagai katalis membentuk senyawa nitrobenzena

senyawa aromatik merupakan salah satu cabang dari senyawa hidrokarbon yang bisa dikatakan memiliki kemiripan dengan benzena dari segi sifat-sifat kimia. Senyawa hidrokarbon aromatik biasanya akan cenderung mengalami reaksi substitusi elektrofilik. Fenol bersifat sensitif terhadap reaksi oksidasi oleh karena itu reaksi pembentukan asam pikrat dari fenol tidak dapat diperoleh semata hanya dari pencampuran cara langsung asam nitrat dengan fenol. Langkah pertama yang dilakukan untuk mendapatkan hasil yang baik adalah terlebih dahulu fenol di sulfonasi untuk pembentukan asam 2,4 disulfonat dan kemudian sebagai reaksi campurannya ditambahkan asam nitrat. Gugus asam sulfanilat berperan sebagai pelindung fenol dan oksidasi dari asam nitrat lalu kemudian asam tersebut akan pelan-pelan digantikan oleh gugus nitro.

Berikut mekanisme reaksi yang terjadi :

Gambar 1.Mekanisme

Sumber Gambar http://www.academia.edu/10857048/reaksi_pembentukan_asam_pikrat

Di dalam kimia organik gugus oh merupakan pengarah gugus NO2 yang akan masuk ke dalam fenol menuju posisi orto dan para, karena gugus oh bertindak sebagai gugus pengaktivasi. Fenol digunakan karena senyawa fenol memiliki gugus fungsi oh. Selain bertindak sebagai penentu posisi orto dan para gugus OH aku juga bertindak sebagai pendorong elektron yang nantinya akan mengaktifkan inti benzena. Asam sulfat pada reaksi tersebut bertindak sebagai reaktan yang akan melindungi posisi para dan juga untuk menurunkan kreatifan fenol dengan membentuk 4-hidroksi benzelsulfonat dan sebagai katalis yang dapat Path mensubstitusi asam nitrat menjadi ion nitronium. Setelah atom hidrogen yang berikatan dengan cincin benzena terlepas maka asam sulfat akan kembali terbentuk sehingga warna dari larutan akan menjadi lebih bening yang mengindikasikan bahwa asam fenol sulfonat telah terbentuk.

Setelah seluruh gas NO2 hilang,langkah selanjutnya yang harus dilakukan adalah menambahkan campuran tersebut dengan aquades kemudian didinginkan hingga terbentuk endapan berwarna kuning kemudian disaring menggunakan kertas saring dan corong buncer lalu dicuci dengan menggunakan aquades kembali. Fungsi aquades disini adalah sebagai pelarut yang akan menarik pengotor polar yang menempel pada kristal asam pikrat sehingga didapatkan kristal yang terbebas dari zat pengotor. Setelah dirasa hasil saringan benar-benar bersih dari zat-zat pengotor, langkah selanjutnya yang harus dilakukan adalah melakukan rekristalisasi dengan maksud untuk lebih memurnikan kristal. Proses rekristalisasi dilakukan dengan menambahkan man campuran 10 ml etanol dan dan 20 ml aquades pada hasil saringan. Sebagaimana diketahui proses rekristalisasi adalah prosespemurnian suatu kristal dengan melarutkan kristal menggunakan pelarut yang mendekati titik didih kristal tersebut lalu didinginkan kembali agar terbentuk kristal. Penggunaan air dan etanol didasari dengan alasan bahwa kedua larutan ini ini memiliki perbedaan kepolaran sehingga dapat menghilangkan zat-zat pengotor di dalam kristal. Selain itu penggunaan man perbandingan antara air dan etanol yaitu 1:2 adalah agar kadar air dan etanol tetap stabil. Setelah kristal didapatkan kembali, langkah yang dilakukan selanjutnya adalah mengeringkan kristal tersebut kemudian menimbangnya. Kristal yang diperoleh memiliki warna kuning pucat dengan kuantitas 1,2742 gram.

Berikut mekanisme reaksi yang terjadi pada pembuatan asam pikrat :

Gambar 1.Mekanisme reaksi yang terjadi pada pembuatan asam pikrat

Sumber Gambar http://www.academia.edu/10857048/reaksi_pembentukan_asam_pikrat

Hasil yang didapatkan pada praktikum kali ini memiliki keakuratan yang cukup rendah di mana massa asam pikrat yang diperoleh cukup fluktuatif lebih rendah terhadap massa fenol yang digunakan, hal ini dapat terjadi diakibatkan oleh beberapa hal diantaranya kurang sterilnya bahan yang digunakan pada praktikum ini, kesalahan dari praktikan, serta kesalahan pada saat menurunkan kuantitas bahan yang digunakan menggunakan perbandingan karena keterbatasan-keterbatasan pada bahan praktikum.

IX.          Kesimpulan

  Pembuatan senyawa asam pikrat merupakan salah satu contoh dari substitusi elektrofilik pada senyawa aromatik, di mana senyawa aromatik yang digunakan sebagai bahan dasar pada percobaan kali ini adalah fenol yang nantinya akan mengalami reaksi substitusi elektrofilik dengan asam nitrat dengan bantuan asam sulfat.

 Fenol adalah salah satu senyawa yang memiliki kereaktifan yang tinggi terhadap reaksi substitusi elektrofilik, hal ini disebabkan oleh adanya pasangan elektron tak berikatan atau pasangan elektron bebas yang terdapat pada gugus hidroksil sehingga dapat membentuk kompleks hikmah dengan cincin aromatik.

X.             Daftar Pustaka

  Harvey, David. 2000. Modern Analytical Chemistry. Singapore: Mc Graw Hill International Ed.

  Tim Kimia Organik II. 2019. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Jambi : Universitas Jambi.

  Riswiyanto. 2009. Kimia organik. Jakarta : Erlangga

  Fessenden & Fessenden. 1992. Kimia organik. Jakarta : PT. Gramedia

Pertanyaan :

1.     Ketika fenol di sulfonasi, apa produk sementara yang dihasilkan?

2.     Bagaimana prinsip kerja pada percobaan ini?

3.     Mengapa gugus NO2 yang menyerang fenol akan berada pada posisi orto dan para (tidak meta)?