JURNAL PERCOBAAN I “PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM PIKRAT”

I.              Judul                 : Pembuatan Senyawa Organik Asam Pikrat

II.           Hari, Tanggal   : Rabu, 28 Agustus 2019

III.        Tujuan              :

Adapun tujuan dari praktikum ini, yaitu :

a.       Dapat mengetahui dan memahami salah satu reaksi subsitusi elektrofilik pada senyawa aromatic.

b.      Dapat mengetahui dan memahami sifat kearomatikan dari senyawa aromatic yang tersubsitusi.

IV.        Landasan Teori

Benzena merupakan salah satu contoh dari senyawa aromatic, diamana senyawa lain yang memenuhi syarat aromatic memiliki karakteristik yang tidak jauh berbeda dengan Benzena. Bila kedalam senyawa hidrokarbon aromatic di reaksikan, maka kecenderungan besar senyawa ini akan mengalami reaksi subsitusi elektrofilik(Tim Kimia Organik II, 2019).

Asam pikrat memiliki sifat mudah meledak atau merupakan senyawa kimia eksplosif. Asam pikrat merupakan produk sintesis secara elektrofilik antara asam nitrat dan fenol hingga menghasilkan 2,4,6-trinitrofenol. Asam pikrat memiliki karakteristik fisik berupa kristalin kuning dan merupakan senyawa yang sangat beracun. Reaksi substitusi elektrofilik aromatik terjadi ketika pindahnya atom hidrogen (proton) aromatik oleh suatu gugus atau spesi elektrofilik. Pembuatan asam pikrat didasarkan pada reaksi substitusi elektrofilik dengan penambahan fenol dan HNO3 serta H2SO4 ke dalam campurannya(Harvey, 2000).

Gambar 1. Reaksi Pembentukan Asam Pikrat

Sumber Gambar http://www.academia.edu/10857048/reaksi_pembentukan_asam_pikrat

Asam pikrat merupakan derivative dari fenol pada reaksi nitrasi yang terjadi. Reaksi nitrasi merupakan agregasi satu atau lebih gugus nitro (-NO2) yang berikatan dengan karbon yang berperan sebagai senyawa nitroaromatik atau nitroparafin. Bisa juga bereaksi pada oksigen sebagai senyawa nitrat ester ataupun pada nitrogen sebagai senyawa nitramina(Fessenden, 1992).

Proses reaksi sebagai subtitusi atom hidrogen, reaksi nitrasi juga dapat dilakukan dengan subtitusi spesi atau gugus lain seperti, halida, sulfonat dan asetil. Reaksi nitrasi merupakan suatu reaksi yang berpengaruh pada industri sintesa bahan organik. Garis besar penggunaannya meliputi aspek bahan pelarut (solvent), pewarna, farmasi, peledak, maupun bahan antara untuk produk lebih lanjut. Sementara maksud dari reaksi substitusi elektrofilik yaitu reaksi paling utama dari senyawa aromatik dimana elektrofilik (E+) akan bereaksi dengan cincin aromatik dengan mengantikan satu atom hidrogen(Riswiyanto, 2009).

V.           Alat dan Bahan

a.      Alat

-          Labu dasar bulat 1 liter

-          Corong buncher

-          Corong 7 cm

-          Balok kayu 10x10x3 cm²

b.      Bahan

-          8 gr Fenol

-          10 ml Asam sulfat pekat

-          10 ml Asam nitrat pekat

VI.        Prosedur Kerja

1.             Masukkan 8 gr Fenol ke dalam labu dasar datar berukuran 1 L

2.             Tambahkan 10 ml Asam sulfat pekat, lalu dikocok hingga timbul panas

3.             Panaskan labu tersebut diatas penangas air selama 30 menit, kemudian labu didinginkan dalam air es

4.             Letakkan labu datar tersebut diatas balok kayu berukuran 10x10x3 cm kuadrat dalam lemari asam

5.             Kemudian tambahkan 30 ml asam nitrat pekat lalu kocok untuk beberapa menit

6.             Campuran tadi di diamkan dan jangan diganggu, biasanya akan terjadi reaksi dan uap coklat akan keluar dari dalam labu

7.             Panaskan campuran dalam labu diatas penangas air selama 4,5 jam sambil dikocok

8.             Jika pemanasan telah sempurna tambahkan 100 ml air dan dinginkan labu dalam air es

9.             Saring kristal yang terbentuk dengan corong Buchner kemudian cuci dengan air untuk menghilangkan asam-asam anorganik

10.         Kristalkan kembali asam pikrat yang terbentuk dalam 90 ml campuran etanol dan air dengan perbandingan ( 1 : 2 ) lalu di uapkan

11.         Terakhir didinginkan untuk mendapatkan kristal asam pikrat yang berwarna.

Link video terkait : https://youtu.be/nRmXcOPAg2k

Pertanyaan :

1.      Bagaimana jika tidak dilakukan penambahan asam sulfat pekat pada pembuatan asam pikrat?

2.      Mengapa fenol digunakan sebagai dasar pembuatan asam pikrat?

3.      Reaksi pembentukan asam pikrat dari fenol tidak dapat diperoleh secara langsung dari asam nitrat dengan fenol, mengapa demikian?

Harvey, David. 2000. Modern Analytical Chemistry. Singapore: Mc Graw Hill International Ed.

Tim Kimia Organik II. 2019. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Jambi : Universitas Jambi.

Riswiyanto. 2009. Kimia organik. Jakarta : Erlangga

Fessenden & Fessenden. 1992. Kimia organik. Jakarta : PT. Gramedia