JURNAL PERCOBAAN III “PEMBUATAN ASAM ASETIL SALISILAT (ASPIRIN)”
I.
Judul : Pembuatan Asam Asetil Salisilat (Aspirin)
II.
Hari, Tanggal : Rabu, 11 September 2019
III.
Tujuan :
Adapun tujuan dari praktikum ini, yaitu :
a.
Dapat
memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan baku asam salisilat
dan asam anhidrat
b.
Dapat
memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan baku asam salisilat
dan asam asetat anhidrat
IV.
Landasan Teori
Aspirin
atau asam asetil salisilat merupakan senyawa derivatif dari asam salisilat.
Aspirin berupa kristal putih dan berbentuk seperti jarum. Pembuatan
aspirin tidak akan dihasilkan produk yang baik jika suasananya berair, karena
asam salisilat yang terbentuk akan terhidrolisa menjadi asam salisilat
berair. Aspirin diperoleh dengan proses asetilasi terhadap asam salisilat
dengan katalisator H2SO4 pekat. Asetilasi adalah
terjadinya pergantian atom H pada gugus –OH dan asam salisilat dengan gugus
asetil dari asam asetil anhidrat. Asam salisilat adalah desalat phenol, oleh
karena itu reaksinya adalah asetilasi destilat phenol. Asetilasi ini tidak
melibatkan ikatan C-O yang kuat dari phenol, tetapi tergantung pada pemakaian,
pemisahan ikatan –OH. Jika dipakai asam karboksilat untuk asetilasi biasanya
menghasilkan rendemen rendah. Hasil yang diperoleh akan lebih baik. Jika
digunakan suatu derivat yang lebih reaktif menghasilkan ester asetat. Nama lain
aspirin adalah metil ester asetanol karena diperoleh dari esterifikasi asam
salisilat sehingga merupakan asam asetat dan fenilsalisilat (Vogel, 1990).
Rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat – zat organik dalam bentuk padat salah satunya aspirin. Oleh karena itu teknik ini secara rutin digunakan untuk pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami. Metode ini sederhana, material padatan ini terlarut dalam pelarut yang cocok pada suhu tinggi ( pada atau dekat titik didih pelarutnya ) untuk mendapatkan jumlah larutan jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan, kristal akan mengendap karena kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu diturunkan. Diharapkan bahwa pengotor tidak akan mengkristal karena konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi untuk mencapai jenuh (Ganiswarna, 1995).
Aspirin adalah zat sintetik pertama di dunia dan istilah lainnya adalah Asam Salisilat (ASA). Obat ini sering digunakan sebagai analgesik untuk menghilangkan atau meringankan rasa nyeri, sebagai antipiretik untuk mengurangi demam, serta sebagai anti-inflamasi untuk mengurangi peradangan. Aspirin juga berguna dalam mengobati penyakit rematik, dan sebagai anti-platelet (untuk mengencerkan darah dan mencegah pembekuan darah) dalam arteri koroner (jantung) dan di dalam vena pada kaki dan panggul. Aspirin juga telah digunakan untuk mengatasi anak-anak yang mengalami Sindrom Bartter, dan juga dalam meningkatkan penutupan Patent Ductus Arteriosus (PDA), hubungan abnormal antara aorta (arteri utama terhubung ke jantung) dan arteri pulmonalis (untuk paru-paru) pada bayi baru lahir (Damanhuri, 2010).
Rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat – zat organik dalam bentuk padat salah satunya aspirin. Oleh karena itu teknik ini secara rutin digunakan untuk pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami. Metode ini sederhana, material padatan ini terlarut dalam pelarut yang cocok pada suhu tinggi ( pada atau dekat titik didih pelarutnya ) untuk mendapatkan jumlah larutan jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan, kristal akan mengendap karena kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu diturunkan. Diharapkan bahwa pengotor tidak akan mengkristal karena konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi untuk mencapai jenuh (Ganiswarna, 1995).
Aspirin adalah zat sintetik pertama di dunia dan istilah lainnya adalah Asam Salisilat (ASA). Obat ini sering digunakan sebagai analgesik untuk menghilangkan atau meringankan rasa nyeri, sebagai antipiretik untuk mengurangi demam, serta sebagai anti-inflamasi untuk mengurangi peradangan. Aspirin juga berguna dalam mengobati penyakit rematik, dan sebagai anti-platelet (untuk mengencerkan darah dan mencegah pembekuan darah) dalam arteri koroner (jantung) dan di dalam vena pada kaki dan panggul. Aspirin juga telah digunakan untuk mengatasi anak-anak yang mengalami Sindrom Bartter, dan juga dalam meningkatkan penutupan Patent Ductus Arteriosus (PDA), hubungan abnormal antara aorta (arteri utama terhubung ke jantung) dan arteri pulmonalis (untuk paru-paru) pada bayi baru lahir (Damanhuri, 2010).
Aspirin menghambat sintesis tromboksan A2 (TXA2) di
dalam trombosit dan prostasiklin (PGI2) di pembuluh darah dengan menghambat
secara irreversibel enzim siklooksigenase (akan tetapi siklooksigenase dapat
dibentuk kembali oleh sel endotel), sebagai akibatnya terjadi pengurangan
agregasi trombosit. Aspirin dosis kecil (20-40mg) hanya dapat menekan
pembentukan TXA2 tetapi dosis yang terbukti efektif (25-1g/hari) tidak
selektif. Asetosal adalah obat anti nyeri tertua yang sampai kini paling banyak
digunakan diseluruh dunia. Zat ini juga berkhasiat anti demam kuat dan pada
dosis rendah sekali (40mg) berdaya menghambat agregasi trombosit. (Tjay,T.H,
2002).
Gambar 1 : Mekanisme Reaksi Sumber : https://images.app.goo.gl/UqNxhtmxUKMrdZNE6 |
V.
Alat dan Bahan
a.
Alat
-
Erlenmeyer
100ml
-
Batang
pengaduk
-
Gelas
kimia 500ml
-
Pipet
tetes
-
Corong
Buchner
-
Plat
TLC
b.
Bahan
-
Asam
Salisilat kering 2,5 gram
-
Anhidrat
asetat 4ml
-
Asam
sulfat pekat 2 tetes
-
Etanol-air
50%
-
FeCl3
VI.
Prosedur Kerja
Pembuatan Asam Asetil Salisilat (Aspirin)
1
Dimasukkan
2,5gr asamsalisilat ,4mlanhidrida asamasetat dan 2 tetes H2SO4 pekat pada labu
erlenmeyer .
2
Diaduk,dan
kemudian panaskan padapenangan air dengan suhu 50-60oC selama 15 menit .
3
Ditambahkan
50ml air dan dinginkan dalam ice bath. Kemudian saring Kristal yang terbentuk
dan cuci dengan air dingin .
4
Rekristalisasi:
masukkan produk aspirin yang terbentuk dalam Erlenmeyer , ditambahkan 5ml
etanol-air 50% dan panaskan Erlenmeyer diatas hot plate sampai Kristal melarut .
5
Jika
tidaksemua kristalmelarut, ditambahkan sedikit etanol-air 50% dan tambahkan
terus sampai kristaltepat larut .
6
Jika
tetap masih ada residu ,saring larutan dalam keadaan panas menggunkan kertas
saring .
7
Dinginkan
filtrate, bila mulai terbentuk Kristal masukkan Erlenmeyer kedalam ice bath
selama 15 menit .
8
Disaring
Kristal yang terbentuk menggunakan pmpa isap, cuci dengan air dingin dan
biarkan Kristal mongering .
9
Ditimbang
produk yang telah kering , hitunglah % hasilnya dan perlihatkan pada dosen
pembimbing.
Tentukan kemurniannya dengan TLC
1
Larutkan
sedikit produk aspirin yang dihasilkan pada langkah 8 dengan menggunakan
etanol-air 50%
2
Pada
plat TLC yang telah disiapkan, totolkan produk aspirin yang telah dilarutkan
tersebut pada garis batas (sebelah kanan) dan totolkan standar asam salisilat
yang telah disediakan (sebelah kiri)
3
Tuangkan
5 ml eluen (alcohol 95%) kedalam beker gelas 100ml, letakkan plat TLC tersebut
(dalam posisi berdiri) kedalamnya dan tutup dengan aluminuim foil
4
Hentikan
proses elusi bila jarak eluen mencapai batas garis atas ujung plat TLC
5
Keringkan
plat TLC tersebut dan serahkan ke dosen pembimbing dan identifikasi dengan
menggunakan larutan FeCl3
6
Gambar
dengan menggunakan pensil untukspot/noda yang didapat dan tentukan harga Rf-nya
VII. Pertanyaan
1.
Bagaimana mekanisme kerja asam sulfat pada
prosedur tahap awal?
2.
Bagaimana jika katalisator dalam reaksi
esterifikasi tersebut di gantikan dengan asam kuat lainnya?
3.
Pada prosedur penentuan kemurnian asam
asetil saliisilat (aspirin) dengan menggunakan plat TLC, bagaimana peran
Besi(III)Klorida?
Dalam pembuatan Asam Asetil salisilat ini membutuhkan asam sulfat. Asam sulfat merupakan asam kuat yg bertindak senagai katalisator yg mempercepat reaksi esterifikasi.
BalasHapusSaya akan menjawab pertanyaan habib nomor 1
BalasHapusSaya akan menjawab no 3 untuk mengidentifikasi larutan dan untuk mengetahui apakah larutan masih mengandung asam salisilat.
BalasHapusSaya HR. Yuniarccih akan menjawab pertanyaan Habib yang kedua
BalasHapusPada reaksi esterifikasi dapat digunakan asam kuat lain yang memiliki rentang keasaman sama dengan asam sulfat.
Salah satu asam kuat yang dapat digunakan adalah asam fospat.
Terima kasih