JURNAL PERCOBAAN III “PEMBUATAN ASAM ASETIL SALISILAT (ASPIRIN)”



I.              Judul                 : Pembuatan Asam Asetil Salisilat (Aspirin)
II.           Hari, Tanggal   : Rabu, 11 September 2019
III.        Tujuan              :
Adapun tujuan dari praktikum ini, yaitu :
a.       Dapat memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan baku asam salisilat dan asam anhidrat
b.      Dapat memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan baku asam salisilat dan asam asetat anhidrat

IV.        Landasan Teori
Aspirin atau asam asetil salisilat merupakan senyawa derivatif dari asam salisilat. Aspirin berupa kristal putih dan berbentuk seperti  jarum. Pembuatan aspirin tidak akan dihasilkan produk yang baik jika suasananya berair, karena asam salisilat yang terbentuk  akan terhidrolisa menjadi asam salisilat berair. Aspirin diperoleh dengan proses asetilasi terhadap asam salisilat dengan katalisator H2SO4 pekat. Asetilasi adalah terjadinya pergantian atom H pada gugus –OH dan asam salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat. Asam salisilat adalah desalat phenol, oleh karena itu reaksinya adalah asetilasi destilat phenol. Asetilasi ini tidak melibatkan ikatan C-O yang kuat dari phenol, tetapi tergantung pada pemakaian, pemisahan ikatan –OH. Jika dipakai asam karboksilat untuk asetilasi biasanya menghasilkan rendemen rendah. Hasil yang diperoleh akan lebih baik. Jika digunakan suatu derivat yang lebih reaktif menghasilkan ester asetat. Nama lain aspirin adalah metil ester asetanol karena diperoleh dari esterifikasi asam salisilat sehingga merupakan asam asetat dan fenilsalisilat (Vogel, 1990).
         Rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat – zat organik dalam bentuk padat salah satunya aspirin. Oleh karena itu teknik ini secara rutin digunakan untuk pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami. Metode ini sederhana, material padatan ini terlarut dalam pelarut yang cocok pada suhu tinggi ( pada atau dekat titik didih pelarutnya ) untuk mendapatkan jumlah larutan jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan, kristal akan mengendap karena kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu diturunkan. Diharapkan bahwa pengotor tidak akan mengkristal karena konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi untuk mencapai jenuh (Ganiswarna, 1995).
          Aspirin adalah zat sintetik pertama di dunia dan istilah lainnya adalah Asam Salisilat (ASA). Obat ini sering digunakan sebagai analgesik untuk menghilangkan atau meringankan rasa nyeri, sebagai antipiretik untuk mengurangi demam, serta sebagai anti-inflamasi untuk mengurangi peradangan. Aspirin juga berguna dalam mengobati penyakit rematik, dan sebagai anti-platelet (untuk mengencerkan darah dan mencegah pembekuan darah) dalam arteri koroner (jantung) dan di dalam vena pada kaki dan panggul. Aspirin juga telah digunakan untuk mengatasi anak-anak yang mengalami Sindrom Bartter, dan juga dalam meningkatkan penutupan Patent Ductus Arteriosus (PDA), hubungan abnormal antara aorta (arteri utama terhubung ke jantung) dan arteri pulmonalis (untuk paru-paru) pada bayi baru lahir (Damanhuri, 2010).
Aspirin menghambat sintesis tromboksan A2 (TXA2) di dalam trombosit dan prostasiklin (PGI2) di pembuluh darah dengan menghambat secara irreversibel enzim siklooksigenase (akan tetapi siklooksigenase dapat dibentuk kembali oleh sel endotel), sebagai akibatnya terjadi pengurangan agregasi trombosit. Aspirin dosis kecil (20-40mg) hanya dapat menekan pembentukan TXA2 tetapi dosis yang terbukti efektif (25-1g/hari) tidak selektif. Asetosal adalah obat anti nyeri tertua yang sampai kini paling banyak digunakan diseluruh dunia. Zat ini juga berkhasiat anti demam kuat dan pada dosis rendah sekali (40mg) berdaya menghambat agregasi trombosit. (Tjay,T.H, 2002).

Gambar 1 : Mekanisme Reaksi
Sumber : https://images.app.goo.gl/UqNxhtmxUKMrdZNE6


V.           Alat dan Bahan
a.      Alat
-          Erlenmeyer 100ml
-          Batang pengaduk
-          Gelas kimia 500ml
-          Pipet tetes
-          Corong Buchner
-          Plat TLC
b.      Bahan
-          Asam Salisilat kering 2,5 gram
-          Anhidrat asetat 4ml
-          Asam sulfat pekat 2 tetes
-          Etanol-air 50%
-          FeCl3

VI.        Prosedur Kerja
Pembuatan Asam Asetil Salisilat (Aspirin)
1               Dimasukkan 2,5gr asamsalisilat ,4mlanhidrida asamasetat dan 2 tetes H2SO4 pekat pada labu erlenmeyer .
2               Diaduk,dan kemudian panaskan padapenangan air dengan suhu 50-60oC selama 15 menit .
3               Ditambahkan 50ml air dan dinginkan dalam ice bath. Kemudian saring Kristal yang terbentuk dan cuci dengan air dingin .
4               Rekristalisasi: masukkan produk aspirin yang terbentuk dalam Erlenmeyer , ditambahkan 5ml etanol-air 50% dan panaskan Erlenmeyer diatas hot plate sampai Kristal melarut .
5               Jika tidaksemua kristalmelarut, ditambahkan sedikit etanol-air 50% dan tambahkan terus sampai kristaltepat larut .
6               Jika tetap masih ada residu ,saring larutan dalam keadaan panas menggunkan kertas saring  .
7               Dinginkan filtrate, bila mulai terbentuk Kristal masukkan Erlenmeyer kedalam ice bath selama 15 menit .
8               Disaring Kristal yang terbentuk menggunakan pmpa isap, cuci dengan air dingin dan biarkan Kristal mongering .
9               Ditimbang produk yang telah kering , hitunglah % hasilnya dan perlihatkan pada dosen pembimbing.

Tentukan kemurniannya dengan TLC 
1               Larutkan sedikit produk aspirin yang dihasilkan pada langkah 8 dengan menggunakan etanol-air 50%
2               Pada plat TLC yang telah disiapkan, totolkan produk aspirin yang telah dilarutkan tersebut pada garis batas (sebelah kanan) dan totolkan standar asam salisilat yang telah disediakan (sebelah kiri) 
3               Tuangkan 5 ml eluen (alcohol 95%) kedalam beker gelas 100ml, letakkan plat TLC tersebut (dalam posisi berdiri) kedalamnya dan tutup dengan aluminuim foil
4               Hentikan proses elusi bila jarak eluen mencapai batas garis atas ujung plat TLC
5               Keringkan plat TLC tersebut dan serahkan ke dosen pembimbing dan identifikasi dengan menggunakan larutan FeCl3
6               Gambar dengan menggunakan pensil untukspot/noda yang didapat dan tentukan harga Rf-nya


VII.     Pertanyaan
1.             Bagaimana mekanisme kerja asam sulfat pada prosedur tahap awal?
2.             Bagaimana jika katalisator dalam reaksi esterifikasi tersebut di gantikan dengan asam kuat lainnya?
3.             Pada prosedur penentuan kemurnian asam asetil saliisilat (aspirin) dengan menggunakan plat TLC, bagaimana peran Besi(III)Klorida?


Komentar

  1. Dalam pembuatan Asam Asetil salisilat ini membutuhkan asam sulfat. Asam sulfat merupakan asam kuat yg bertindak senagai katalisator yg mempercepat reaksi esterifikasi.

    BalasHapus
  2. Saya akan menjawab pertanyaan habib nomor 1

    BalasHapus
  3. Saya akan menjawab no 3 untuk mengidentifikasi larutan dan untuk mengetahui apakah larutan masih mengandung asam salisilat.

    BalasHapus
  4. Saya HR. Yuniarccih akan menjawab pertanyaan Habib yang kedua
    Pada reaksi esterifikasi dapat digunakan asam kuat lain yang memiliki rentang keasaman sama dengan asam sulfat.
    Salah satu asam kuat yang dapat digunakan adalah asam fospat.
    Terima kasih

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

LAPORAN PERCOBAAN I “PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM PIKRAT”

JURNAL PERCOBAAN I “PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM PIKRAT”