JURNAL PERCOBAAN V “PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM BENZOAT DAN BENZIL ALKOHOL”

I.              Judul                 : Pembuatan Senyawa Organik Asam Benzoat Dan Benzil Alkohol

II.           Hari, Tanggal   : Rabu, 18 September 2019

III.        Tujuan              :

Adapun tujuan dari praktikum ini, yaitu :

a.       Dapat memahami reaksi aldehid yang tidak memiliki H alfa.

b.      Dapat memahami reaksi ang terjadi pada senyawa aldehid akibat penambahan basa kuat

c.       Dapat mempelajari cara pembuatan asam benzoate dan benzyl alcohol.

IV.        Landasan Teori

Menurut Tim Kimia Organik II(2019), Asam benzoat merupakan salah satu senyawa organik berwarna putih dengan fase padat dan mempunyai titik leleh 122-123°C, asam benzoat juga memiliki bau yang menyengat dengan ciri fisik berbentuk monoklin. Secara kontekstual kehidupan sehari-hari asam benzoat banyak digunakan sebagai dasar obat-obatan serta campuran yang dapat membuat makanan tahan lama. Silakan benzil alkohol merupakan senyawa organik tidak berwarna, dan memiliki fasa cair serta tidak berbau. Benzil alkohol memiliki titik leleh -15,2°C. Asam benzoat dan juga benzil alkohol merupakan senyawa turunan dari benzaldehid, gimana benzaldehid akan dipanaskan an-nahl a direaksikan dengan basa kuat. Benzaldehid merupakan salah satu senyawa aldehid dengan gugus fungsi karbonil sehingga menyebabkan benzaldehid dapat mengalami reaksi adisi nukleofilik dengan nukleofil OH, CN, NH3, Ion C- (karban) dan sebagainya. Namun ada ketentuan yang membatasi reaksi adisi nukleofilik ini pada senyawa aldehid, di mana senyawa aldehid yang sama sekali tidak mempunyai hidrogen Alfa tidak akan mengalami reaksi adisi nukleofilik. Mekanisme yang terjadi pada benzaldehid ketika ditambahkan dengan basa kuat adalah reaksi reduksi yang dapat menghasilkan senyawa alkohol dan garam karboksilat. Ada 2 jalur reaksi yang terjadi apabila reaksi tersebut disertakan dengan pemanasan, senyawa aldehid akan mengalami reaksi disproporsionasi di mana setengah dari senyawa aldehid akan mengalami reaksi oksidasi dan juga sebagian lagi akan mengalami reaksi reduksi. Reaksi tersebut juga disebut sebagai reaksi cannizarro.

Reaksi Cannizzaro, dinamakan dari penemunya Stanislao Cannizzaro, adalah sebuah reaksi kimia yang melibatkan disproporsionasi aldehida tanpa hidrogen pada posisi alfa yang diinduksi oleh basa. Cannizzaro pertama kali menyelesaikan transformasi ini pada tahun 1853, ketika dia mendapatkan benzil alkohol dan asam benzoat dari reaksi antara benzaldehida dengan kalium karbonat. Suatu Aldehida (rumus CnH2nO) merupakan isomer gusus fungsi dari keton. Aldehida dan keton keduanya sama-sama memiliki ikatan karbonil (-C=O) tanpa hidrogen alfa (α), Hidrogen alfa adalah hidrogen yang terikat pada atom C tepat disebelah atom karbonil, suatu aldehida tidak dapat menjalani adisi diri untuk menghasilkan suatu produk aldol. Umumnya aldehida memiliki hidrogen alfa yang dapat menjalani reaksi adisi dan menghasilkan produk aldol. Kata aldol disini berasal dari aldehida dan alkohol yang merupakan produk yang terbentuk dari reaksi tersebut, untuk reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar,dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (suatu air). Kondensasi aldol merupakansuatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskan suatu molekul kecil(Brady, 1999)

Jika suatu aldehida tanpa hidrogen alfa dipanaskan dengan larutan hidroksida pekat (basa kuat, NaOH), akan terjadi reaksi disproporsionasi dan tidak dapat menjalani adisi- diri untuk menghasilkan produk aldol. Hal tersebut dikarenakan suatu aldehida tanpa hidrogen α (seperti benzaldehida dan formaldehida) tidak dapat membentuk ion enolat dan dengan demikian tidak dapat berdimerasi dalam kondensasi aldol, Disproporsionasi adalah  keadaan dimana suatu zat terurai menjadi zat yang lebih stabil, dimana separuh aldehida terurai menjadi ion karboksilat, lebih tepatnya adalah ion karboksilat stabil teresonansi dan separuhnya akan tereduksi menjadi alkohol. Reaksi inilah yang dikenal sebagai reaksi Cannizaro. Reaksi Cannizaro diawali oleh serangan OH- pada karbon di karbonil yang disusul dengan serah terima electron(Siswoyo, 2009).

Menurut Smith(2011), untuk memisahkan senyawa organik yang bersifat netral dari larutan atau suspensi berair dapat dilakukan dengan ekstraksi pelarut (ekstraksi cair-cair), karena metode ini merupakan metode yang paling cocok dilakukan dalam keadaan makro maupun mikro. Ekstraksi merupakan metode pemisahan yang melibatkan perpindahansenyawa dari satu fasa ke fasa yang lain. Jika cairan dua fasa saling tidak bercampur, maka metode pemisahan tersebut dinamakan ekstraksi cair-cair. Air digunakan sebagai salah satu fasa cair karena kebanyakan senyawa organik tidak larut dalam air,kepolarannya tinggi dan air dapat melarutkan senyawa ionik. Untuk memisahkan dua campuran dapat ditambahkan suatu zat terlarut dengan perbandingan tertentu antara dua pelarut yang tidak campur, misal: benzena, CCl4, CHCl3, dll. Rekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zat murniatau kristal yang lebih teratur/murni. Senyawa organik berbentuk kristal yang diperolehdari suatu reaksi biasanya tidak murni. Mereka masih terkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang terjadi selama reaksi. Oleh karena itu perlu dilakukan pengkristalan kembali dengan mengurangi kadar pengotor. Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran. Senyawa ini dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi menggunakan pelarut yang sesuai. Ada dua kemungkinan keadaan dalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut daripada senyawa yang dimurnikan, atau kelarutan pengotor lebih kecil daripada senyawa yang dimurnikan. Beberapa persyaratan suatu pelarut dapat dipakai dalam proses rekristalisasi, antara lain:

1.        Memberikan daya larut yang cukup besar antara zat yang dimurnikan dan zat pengotor.

2.        Tidak meninggalkan zat pengotor pada kristal-Mudah dipisahkan dari kristal

3.        Bersifat inert (tidak mudah bereaksi) dengan kristal.

V.           Alat dan Bahan

a.      Alat

-          Erlenmeyer 250 ml

-          Labu dasar datar 300 ml

-          Corong pisah

-          Pendingin air (kondensor)

-          Labu destilasi

-          termometer

b.      Bahan

-          27 gr KOH padat

-          29 ml Benzaldehid

-          120 ml Eter

-          20 ml larutan Natrium bisulfid

-          10 ml larutan Natrium karbonat

-          5 gr MgSO₄

-          75 ml Asam klorida pekat

VI.        Prosedur Kerja

1.        Larutkan 27 gram kalium hidroksida padat dalam 25 ml air dalam sebuah erlenmeyer.

2.        Tuangkan larutan kalium ini ke dalam sebuah lagu dasar datar yang berisi 29 ml benzaldehid yang baru di destilasi.

3.        Kocok sampai terjadi emulsi, diamkan selama 10 jam dalam sebuah tempat yang tertutup rapat.

4.        Tambahkan air kira-kira 110 ml untuk melarutkan endapan kalium benzoat yang terjadi.

5.        Pindahkan larutan tadi ke dalam corong pisah, kemudian ekstraksi tiga kali, masing-masing dengan 30 ml eter.

6.        Kocok kuat-kuat, diamkan sebentar sehingga terjadi dua lapisan cairan, yaitu lapisan larutan dalam eter dan lapisan larutan dalam air.

7.        Bisakan kedua lapisan tadi, kemudian dikerjakan tiap-tiap lapisan tadi melalui proses tertentu.

8.        Ekstraksi larutan dalam eter (lapisan atas) dimasukkan ke dalam labu destilasi, untuk memisahkan edarnya dengan jalan destilasi sampai volumenya tinggal 300 ml.

9.        Dinginkan sisa-sisa destilasi ini dan cocok beberapa kali masing-masing dengan menambahkan 5 ml larutan jenuh natrium bisulfit, untuk mengusir sisa benzaldehid yang masih ada.

10.    Cuci dengan 10 ml larutan natrium karbonat (10%), kemudian dikeringkan dengan menambahkan 5 gram anhidrida magnesium sulfat.

11.    Saring dan destilat nya langsung ditampung dalam labu destilasi.

12.    Destilasi untuk memisahkan eter yang masih ada, dengan memanaskan nya di atas penangas air, teruskan destilasi tersebut untuk mendapatkan destilat benzaldehid pada temperatur 200-206°C pada wajan yang bersih.

13.    Bila benzaldehid yang ditampung itu tidak pada temperatur 200 °C, berarti belum murni perlu dimurnikan kembali dengan mendestilasi lagi istilah tersebut.

14.    Bila destilat ditampung pada temperatur mendekati titik didih benzaldehid, periksa kemerdekaan dengan melihat indeks biasnya.

15.    Larutan dalam air yang disimpan (lapisan bawah) yaitu kalium benzoat ke dalam satu campuran 75 ml asam klorida pekat dalam 75 ml air sambil diaduk dan ditambah 100 gram es.

16.    Terjadi endapan asam benzoat, disaring,dicuci dengan air kemudian diuapkan untuk mendapatkan kristal asam benzoate.

17.    Periksa titik lelehnya.

Link Video :https://youtu.be/b9cEfagdhSU

VII.     Pertanyaan

1.        Bagaimana peran dari MgSO4 di gantikan dengan CuSO4?

2.        Bagaimana jika tidak dilakukan penambahan KOH pada reaksi pembuatan senyawa organik asam benzoat dan benzil alkohol?

3.         Mengapa struktur dari natrium bisulfit dapat mensterilisasi hasil kerja pada praktikum ini?