MEKANISME REAKSI ELIMINASI E1

Pada artikel dua minggu sebelumnya, kita telah membahas tentang mekanisme reaksi subsitusi nukleofilik S_N1, jika dihubungkan dengan reaksi eliminasi E1, maka akan terlihat beberapa persamaan diantara kedua mekanisme reaksi tersebut, diantaranya adalah keduanya sama-sama melalui dua tahap reaksi dan keduanya sama-sama menghasilkan karbokation pada tahap awal mekanisme reaksinya yang merupakan zat antara (intermediate) pada kedua reaksi tersebut.

Sedikit informasi mengenai karbokation, bahwa zat ini merupakan zat antara, dengan kata lain ini bukan merupakan produk yang stabil, karena ketidakstabilannya dan juga di pengaruhi oleh energy yang tinggi maka karbokation akan dengan cepat dan mudah untuk bereaksi kembali untuk mencapai kestabilan.

Selain bereaksi dengan nukleofil (Reaksi subsitusi nukleofilik S_N1), karbokation memiliki alternatif lain untuk  mencapai titik stabil, yaitu dengan menjadi produk alkena (rangkap dua), dimana akan terjadi donor proton dari suatu karbokation kepadalasuatu basa dalam suatu reaksi yang dinamakan dengan reaksi eliminasi E1.

Reaksi eliminasi E1 juga disebut dengan reaksi dehidrogenasi, yang berarti bahawa pada reaksi ini alkil halide akan kehilangan H nya. Dalam tipe reaksi eliminasi E1 gugus alkil pada lakil halida juga di lepaskan.

Untuk lebih jelasnya mengenai contoh umum reaksi eliminasi E1 ini, perhatikan gambar reaksi berikut :

Pada gambar tersebut terlihat bahwa gugus alkil pada alkil halide terlepas karena reaksi inonisasi yang menyebabkan terbentuknya ion Br^- dan karbokation. Tahap ini merupakan tahap yang lambat , namun sekaligus merupakan tahap penentu laju dari reaksi eliminasi ini secara keseluruhan. Terbentukmya ion Br^- dan karbokation ini merupakan tahao pertama pada reaksi eliminasi E1

Selanjutnya pada tahapan kedua reaksi eliminasi E1 terjadi secara cepat, dimana H mendonorkan proton nya sehingga menyebakan senyawa halida membentuk ikatan rangkap dua dengan artin lain tercipta produk Alkena ketika donor proton terjadi.

Sama halnya dengan reaksi subsitusi nukleofilik S_N1, reaksi eliminasi E1 juga berlangsung pada kondisi pelarut yang polar serta basa yang digunakan adalah basa yang lemah.

PERMASALAHAN

1.       Bagaimana jika pada tahap pertama reaksi eliminasi E1 tidak terjadi reaksi ionisasi?

2.       Mengapa pada reaksi eliminasi E1 ini terdapat karbokation dan mengapa reaksi nya terjadi dua tahap atau tidak satu tahap saja?

3.      Bagaimana jika pada reaksi eliminasi E1 basa lemah yang digunakan digantikan dengan asam lemah?