Mekanisme Reaksi Eliminasi E2
Reaksi eliminasi alkil
halida yang paling berguna ialah reaksi E2 (eliminasi bimolekular) Reaaksi E2
alkil halide cenderung dominan bila digunakan bsa kuat seperti OH-
dan –OR, dan temperature tinggi. Secara khas reaksi E2
dilaksanakan dengan memanaskan alkil halide
K+-OH atau Na+-OCH2CH3 dalam
etanol.
Reaksi E2 berjalan tidak
lewat suatu karbokation sebagai zat-antara, melainkan berupa reaksi serempak
(concerted reaction) yakni terjadi pada satu tahap, sama reaksi SN2.
(1) Basa membentuk ikatan dengan hidrogen
(2) Elektron-elektron C-H membentuk ikatan pi
(3) Brom bersama sepasang elektronnya meninggalkan
ikatan sigma C-Br
Persamaan di atas
menunjukkan mekanisme, dengan anak-panah bengkok menyata- kan
"pendorongan-elektron" (electron-pushing). Struktur keadaan-transisi
dalam reaksi satu-tahap ini adalah:
Dalam reaksi E2, seperti
dalam reaksi E1, alkil halida tersier bereaksi paling cepat dan alkil halida
primer paling lambat. (Bila diolah dengan suatu basa, alkil halida primer biasanya
begitu mudah bereaksi substitusi, sehingga hanya sedikit alkena terbentuk)
Permasalahan :
1.
Mengapa pada reaksi Eliminasi E2 menggunakan suhu tinggi?
2.
Bagaimana electron-elektron C-H bisa membentuk ikatan phi?apa yang
mendorong hal tersebut terjadi?
3.
Mengapa pada aturan Sayteff meramalkan pada 2-butena akan terdapat lebih
banyak daripada 1-butena sebagai produk dalam reaksi E2 dari produk
2-bromobutana?
Assalamualaikum wr.wb,baik disini saya akan mencoba menjawab permasalahan 1,dimana reaksi eliminasi E2 ini selain menggunakan basa kuat juga diperlukan suhu yang tinggi untuk menarik hidrogen dengan kuat agar terjadinya pelepasan.
BalasHapusAssalamu'alaikum wr. wb
BalasHapusSaya putri iga noviyanti, akan membantu menjawab permasalahan no 2, ikatan phi disini kan artinya sebuah ikatan kovalen yang terdiri dari dua cuping orbital atom yang memiliki elektron tunggal dan juga dua orbital atom tadi menumpang tindih pada dua cuping elektron lainnya yang sama2 memiliki elektron tunggal. Makanya elektron C-H dapat membentuk suatu ikatan phi. Setiap pasangan atom yang telah dihubungkan dengan ikatan rangkap otomatis akan membentuk suatu ikatan phi.