Mekanisme Reaksi Subsitusi Nukleofilik SN2
Suatu atom
karbon yang terletak diujung suatu alkil halida memiliki muatan positif
parsial, yang susceptible (mudah diserang) oleh anion dan spesi lain yang pada
bagian kulit luarmya memiliki sepasang eletron menyendiri. Peristiwa tersebut
dapat menghasilkan reaksi yang dikenal dengan Reaksi Subsitusi. Spesi yang
menyerang suatu alkil halida dalam suatu reaksi subsitusi disebut nukleofil,
atau sering dilambangkan dengan Nu-. Nukleofil tertarik kepada suatu
inti bermuatan positif, tetapi nukleofil sendiri memiliki muatan negative, jadi
sebuah nukleofil ialah merupakan suatu basa Lewis.
Reaksi
subsitusi merupakan reaksi dimana satu atom, ion, atau gugus dalam suatu
senyawa kimia digantikan oleh satu atom, ion, atau gugus lain. Sebagai contoh
 |
| Gambar 1 : Contoh reaksi substusi. |
 |
| Gambar 2 : Pola umum reaksi subsitusi nukleofilik. |
Pada postingan
kali ini akan fokus membahas mengenai mekanisme reaksi nukleofilik SN2
(Proses satu tahap). Reaksi kloroetana dengan ion hidroksida yang menghasilkan
etanol dan ion klorida (Gambar 1) adalah suatu reaksi SN2. Alkil
halida primer bereaksi SN2, alkil halida sekunder juga dapat
bereaksi SN2, sedangkan alkil halid tersier tidak bereaksi SN2.
Sebagai catatan alkil halida merupakan suatu molekul organik yang terdiri dari
atom halogen yang terikat oleh atom C ikatan SP3.
Mekanisme Reaksi
Karena SN2
berlangsung satu tahap, maka proses reaksi akan berjalan lebih cepat dan
memerlukan banyak energi. Untuk dapat mengalami reaksi, suatu molekul haruslah
saling bertabrakan, dan energi potensial
harus cukup agar terjadi pematahan ikatan yang memungkinkan terjadinya reaksi.
 |
| Gambar 3 : Mekanisme SN2. |
Dalam reaksi SN2 antara kloroetana dan ion hidroksida, oksigen dari ion hidroksida menabrak bagian belakang karbon ujung dan menggantikan ion klorida, Ketika itu terjadi dua peristiwa dimana yang pertama terbentuknya suatu ikatan baru dan kedua, ikatan C-X mulai patah. Karena keadaan transisi melibatkan dua partikel (Nu- dan R-X), maka reaksi SN2 dikatakan bersifat bimolecular (angka dua setelah SN menyatakan bahwa reaksi subsitusi nukleofilik tersebut bersifat bimolecular).
Pada umumnya
laju reaksi SN2 memiliki laju reaksi yang berbanding lurus dengan
konsentrasi kedua pereaksi nya,
Laju SN2 = k [RX][Nu:-]
dengan kata lain pembentukan produk akan berlipat dua
apabila kedua konsentrasi alkil halida dan nukleofil dilipat gandakan.
Permasalahan :
1. Apa yang terjadi apabila antara molekul alkil halida dan nukleofil jika tidak terdapat energi potensial yang cukup sebagai syarat reaksi selain tidak terjadinya reaksi SN2?
2. Dari contoh reaksi SN2 antara kloroetana dan ion hidroksida yang telah di jelaskan sebelumnya (gambar 3), bagaimana jika nukleofil dari reaksi tersebut menyerang atom C alkil halide dari arah depan?
3. Apabila reaksi SN2 memiliki laju reaksi yang berbanding lurus dengan konsentrasi kedua pereaksi nya, namun variabel reaksinya dibuat tidak konstan, apa yang akan terjadi?
Permasalahan :
1. Apa yang terjadi apabila antara molekul alkil halida dan nukleofil jika tidak terdapat energi potensial yang cukup sebagai syarat reaksi selain tidak terjadinya reaksi SN2?
2. Dari contoh reaksi SN2 antara kloroetana dan ion hidroksida yang telah di jelaskan sebelumnya (gambar 3), bagaimana jika nukleofil dari reaksi tersebut menyerang atom C alkil halide dari arah depan?
3. Apabila reaksi SN2 memiliki laju reaksi yang berbanding lurus dengan konsentrasi kedua pereaksi nya, namun variabel reaksinya dibuat tidak konstan, apa yang akan terjadi?
Sumber :
Fessenden RJ and JS. Fessenden, Kimia Organik, Jld 1 dan 2, 3ed. Terjemahan A.H. Pudjatmaka, Penerbit Erlangga, 1989.https//id.m.wikipedia.org/wiki/Substitusi_nukleofilik
https://id.m.wikipedia.org/wiki/Berkas:Sn2_reaction.gif
Perkenalkan saya Hr. Yuniarcccih dengan NIM RSA1C117001
BalasHapussaya mau mencoba menjawab permasalah dari Saudara Habib yang pertama
Untuk memutus ikatan molekul sebelum substitusi terjadi, maka di perlukan energi potensial yang cukup sehingga setelah bertabrakan akan terjadi pemutusan ikatan antar molekul, apabila energi yang di miliki tidak cukup, maka selain tidak terjadinya reaksi subsitusi, molekul-molekul tersebut juga akan terpental satu sama lain ke arah yang berlawanan
Semoga dapat membantu. Terima kasih
Assalamu'alaikum
BalasHapusPerkenalkan Nama Saya Anis Nabila (RSA1C117014) ingin mencoba menjawab pertanyaan no 3 saudara , jika variabel dibuat tidak konstan akan menambah seringnya tabrakan antara molekul-molekul. Lazimnya laju reaksi SN2 berbanding lurus dengan konsentrasi-konsentrasi kedua pereaksi. Jika semua variabel lainnya dibuat konstan dan konsentraso alkil halida atau konsentrasi nukleofil dilipat-duakan,maka laju pembentukan produk juga berlipat dua karena laju reaksi bergantung pada banyaknya variabel, beberapa diantaranya dapa d buat konstan untuk eksperimen (misalnya temperatur dan pelarut) .
Semoga terbantu, terimakasih.
Assalamualaikum...
BalasHapusPerkenalkan nama saya Widya aria ningsih (RRA1C117001) akan mencoba menjawab permasalahn yang ditimbulkan oleh saudara Habib wijaya yaitu Nukleofil tidak dapat menyerang atom C dari depan. Karena nukleofil adalah suatu spesi yang tertarik ke suatu atom pusat positif.
Jadi nukleofil bermuatan negatif.
Apabila nukleofil menyerang dari depan, unsur yang diserang adalah H, maka senyawa tersebut bermuatan negatif tidak netral.
Jadi tidak bisa menyerang dari depan.
Nukleofil adalah basa
Pada reaksi substitusi menggantikan sesama basa
Sesuai dengan urutan nukleofilisitas.
Semoga dapat membantu saudara Habib dalam menyelesaikan permasalahan:)
Wassalam....