Mekanisme Reaksi Bersaing SN2 dan E2

     Reaksi bersaing umumnya terjadi pada mekanisme reaksi yang memiliki beberapa persamaan pada sector tertentu seperti reaksi SN1 dengan E1 yang memiliki salah satu kesamaan pada tahap pembentukan karbokation sebagai zat antara yang tidak stabil. Selain itu, terdapat juga reaksi SN2 dengan E2 yang juga memiliki beberapa kesamaan sehingga suatu reaksi yang memiliki ciri kesamaan tersebut akan berkompetisi untuk melakukan mekanisme reaksi SN2 atau E2.

          Beberapa sector penyebab terjadinya kompetisi antara reaksi SN2 dan E2 adalah keduanya sama-sama terjadi didalam pelarut yang polar seperti H2O, dan juga keduanya sama-sama terjadi pada kondisi basa, semakin basa suatu reaksi, maka semakin rendah kemungkinan terjadinya reaksi SN2 namun akan lebih mungkin  terjadi reaksi E2. Disamping itu, pada reaksi bersaing antara SN2dengan E2 ini, reaksi SN2 lah yang akan lebih dominan daripada E2.

         Apabila suatu basa lewis bertindak sebagai nukleofil atau gugus pengganti, maka akan terjadi reaksi SN2, sedangkan apabila suatu bsa lewis bertindak sebagai basa bronsted yaitu basa sebagai spesi yang menjadi akseptor proton atau H+, maka akan terjadi rekasi E2.

        Dominasi reaksi SN2 terhadap kompetisi dengan E2 terjadi bukan tanpa alasan, selain tingkat kebasaan suatu reaksi, terdapat beberapa factor penyebab lain terjadinya hal tersebut, diantaranya struktur alkil halida, struktur basa, serta temperatur reaksi.

         Pada alkil halida primer, persentase produk SN2 jauh lebih tinggi daripada persentase produk E2, namun lain halnya apabila dalam perspektif strereokimia suatu atom karbon yang diikat oleh atom karbon pusat memiliki substituen, maka akan menjadi penyebab terdapat nya halangan sterik, dan berakibat kepada basa yang sukar untuk menyerang atom karbon pusat pada alkil halida, lalu menyebabkan terjadinya reaksi eliminasi E2. Pada alkil halida sekunder, jumlah produk yang dihasilkan adalah relative terhadap rekasi SN2 dan E2, relativitas tersebut bergantung lagi kepada factor lain seperti semakin kuat dan meruah basa, maka akan dominan E2 daripada SN2, begitu juga sebaliknya. Pada lakil halida tersier produk hasil rekasi E2 akan lebih dominan daripada produk hasil rekasi SN2, namun terdapat pengecualian apabila suatu atom karbon bersubstituen yang terikat pada atom karbon utama tidak memiliki atom H, maka tidak akan terjadi reaksi eliminasi, karena berdasarkan prinsip asam basa brosted, dimana basa Bronsted adalah basa yang digunakan pada reaksi eliminasi E2 dan basa tersebut berperan sebagai akseptor proton, tidak adanya atom H+ menyebabkan tidak adanya proton yang akan didonorkan kepada basa tersebut.

          Dengan kekuatan kebasaan yang sama, adalah mungkin untuk terjadi relativitas hasil kompetisi reaksi SN2 dengan E2, dimana suatu basa primer meskipun memiliki kekuatan basa yang sama kuatnya dengan suatu basa sekunder, akan memiliki dominasi hasil produk reaksi SN2 dibandingkan E2, hubungannya adalah sebagai berikut :

          Tingginya temperature suatu reaksi menciptakan kondisi dimana akan terjadi reaksi eliminasi E2.  Jika dikaitkan antara tempertur dengan energi aktivasi, energy aktivasi yang tinggi sebagai penunjang terjdinya reaksi eliminasi E2 diakibatkan oleh molekul yang saling bergesekan dan bertumbukan, semakin tinggi suhu maka akan berpengaruh terhadap semakin intens nya gesekan dan tumbukan antar molekul yang pada akhirnya akan menaikkan energy aktivasi.

Permasalahan

1. Pada alkil halida tersier reaksi eliminasi E2 akan dominan daripada subsitusi SN2, namun bagaimana jika seluruh atom C yang terikat pada atom C utama pada alkil halida tersier tidak memiliki atom Hidrogen?

2. Bagaimana hubungan relatif antara dominasi reaksi SN2 atau E2 pada alkil halida sekunder?

3. Bagaimana hasil kompetisi antara SN2 dengan E2 pada alkil halida prmer yang memiliki banyak halangan sterik?